提起陈圆圆，人们大多耳熟能详，而陈圆圆当年名声大噪，则与吴伟业的《圆圆曲》密切相关。
《圆圆曲》是吴伟业（号梅村）精心结撰的得意之作。据考，此诗作于南明永历五年（清顺治八年公元1651年）。巨大的心灵震撼使人们反思明清易代悲剧发生的原因，追原明帝国败亡的祸根。《圆圆曲》对这段民族痛史的拷问，适时地回应了时代的思索，所以甫一脱稿即不胫而走，腾誉士林。
在《圆圆曲》中，吴伟业将他对故国沦亡的思考附着在一个绝佳的叙事题材之上。本为苏州妓女的陈圆圆与明辽东总兵吴三桂的聚散离合充满传奇色彩，既有着强烈的故事性，又蕴含着重大而深刻的历史内容。吴伟业敏锐地抓住这一题材，抱着为一代历史存照的目的，以严谨的态度和灵动的笔法，写出了一代兴亡，讽刺、鞭挞了吴三桂为了私情私欲叛明降清的滔天罪行。联系诗人其他一些叙事歌行，可以看出，他认为造成明朝覆灭的罪魁祸首除了农民军外，还应包括像吴三桂、洪承畴、刘泽清等等引狼入室、颜事敌的民族罪人。
《圆圆曲》的批判色彩异常鲜明，一开篇，即单刀直入，揭破吴三桂勾引清兵入关的真实动机：“恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜”，给打着“为君父复仇”幌子的叛臣逆子来了个一语定案。尽管下面诗人模拟着吴三桂的声口让他做了自我辩饰，什么“红颜流落非吾恋”，什么“哭罢君亲再相见”，却越发暴露了他丑恶而虚伪的嘴脸。诗歌中间的“若非壮士全师胜，争得蛾眉匹马还”，和后半段语含讥讽的议论：“尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。妻子岂应关大计，英雄无奈是多情。全家白骨成灰土，一代红妆照汗青”，都和开头呼应，多次地对叛臣作了诛心的批判。
据刘健《庭闻录》所记：“当日梅村诗（指《圆圆曲》）出，三桂大惭，厚贿求毁版，梅村不许。三桂虽横，卒无如何也。”这表明《圆圆曲》确实击中了叛臣的要害，具有非常强烈的讽刺力量，因此才使得吴三桂羞愧难当，坐卧不宁。《圆圆曲》问世之日，正当吴三桂炙手可热之时，敢于在此时揭露他，讽刺他，没有一定的正义感和胆量是决难为此的。
《圆圆曲》之轰动一时并传诵后世，与其巨大的艺术魅力密不可分。读此诗，犹如把玩一件精雕细镂的珍宝。构成此诗高度形式美的因素，除了辞藻的华丽富赡，修辞手法的灵活多样外，还有数点可称：一是律句多。这样一首长篇歌行，竟大多为律句，并且和有规律的转韵法以及“顶针格”相配合，形成了十分和谐悦耳的音乐效果，读来抑扬顿挫，回环往复，颇有“大珠小珠落玉盘”之妙。二是多对仗。全诗给人一种十分整饬、匀称的美感，有些对偶句格外精严工巧，如上面提到的“恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜”，即显出作者的巧思，因此特别引人注意，遂使得这一全诗惊警的点睛之笔更加醒目。三是用典多，并且用得相当贴切，起到了丰富诗意的作用。例如诗中两处出现的“夫差”典故，暗藏了以沉溺声色、终至身败名裂的吴王夫差比拟吴三桂，以西施比拟陈圆圆的意思。这一典故的反复运用，造成了浓重的历史感和丰富的暗示。
这首诗在艺术上最值得称道的是其匠心独运的叙事结构。以往的叙事诗，一般都采用与时间顺序同步的单线结构，从事情发生写到高潮再写到结束，很少腾挪变化。这首诗却打破陈规，一开篇，就抓住故事的关键环节，从吴三桂勾引清兵“破敌收京”写起，直截了当地揭破全诗主旨。接下来，诗人并没有顺势描写吴三桂从农民军手中夺回陈圆圆，与之重逢的情景，而是掉转笔锋，回写吴、陈二人的初次相见，从而引出陈圆圆。之后，再进一步倒叙，转入了对陈圆圆身世经历的描写——先交代她原来的身份，再叙述她被贵戚抢到北京，沦落为侯门歌伎，变成吴三桂爱妾，后来又为农民军掠夺的曲折经历。如此优游自如地转了一个大圈子后，才重新回到诗歌开头的情节上来，续写陈圆圆与吴三桂的战场重逢以及随后她从行至汉中。等到故事的主要部分叙述完了，诗人忽又宕开笔墨，安排了两段插叙，写教曲妓师和女伴的感慨以及圆圆自己的哀怨。整个叙事部分的结构大开大阖、突兀跳荡，令人目不暇接，却又无不合情合理，流转自如；颇似现代小说意识流的写法。
要之，无论就思想性而言，还是就艺术性而言，《圆圆曲》都堪称是吴伟业最杰出、最有代表性的作品，堪称明清易代的一篇绝唱。胡薇元《梦痕馆诗话》评曰：“此诗用春秋笔法，作金石刻画，千古妙文。长庆诸老（指白居易和元稹），无此深微高妙。一字千金，情韵俱胜。”洵为不刊之论。
